A povoação recebeu o primeiro foral entre 1452 e 1454
sendo elevada a vila e a sede de concelho. Pouco depois, em1508 foi elevada a cidade.
Entre os acontecimentos marcantes no concelho podem-se mencionar o ataque de corsários franceses em 1566, sob o comando de Bertrand de Montluc , gentil-homem da corte de Carlos IX de frança e filho segundo do marechal Blaise de Montluc . No mês de Setembro, embarcou em Bordeaux uma força de cerca de mil e duzentos homens, em três navios de alto-bordo e oito embarcações menores. Esta armada saqueou o Porto Santo, notícia que logo passou à Madeira, levando as vilas de Machico e de SantaCruz a armarem-se para a eventualidade. No Funchal, por determinação do então governador, Francisco Gonçalves da Camara, não se tomou qualquer tentativa que fosse considerada como hostil.
A armada, entretanto, ancorou na praia Formosa, desembarcando uma força de cerca de 800 homens, que marchou sobre a cidade em três colunas, sem encontrar resistência até à ponte de São Paulo. Na altura da ponte foram confrontados por uma pequena força da fortaleza, com algumas peças de artilharia de pequeno calibre, que em pouco tempo debandaram. Na altura da rua da Carreira, foram combatidos por um pequeno grupo de franciscanos, que foi rapidamente abatido. A fortificação do Funchal foi então assaltada pelo lado de terra, onde a condição de defesa era precária e, sem que se conseguissem reposicionar as pesadas peças apontadas para o mar, sucumbiu. A cidade sofreu então um violento saque de quinze dias, a que quase nada escapou.
Após esse episódio, no ano seguinte era remetido para o Funchal o arquiteto militar Mateus Fernandes (III), tendo se procedido a partir de então a uma profunda modificação do sistema defensivo da cidade. A visão desse profissional encontra-se registada no chamado "Mapa de Mateus Fernandes" (1573), considerado a mais antiga planta conhecida do Funchal.[ De carizmilitar, esse documento enfatiza as defesas da cidade, com vistas ao planeamento de uma vasta fortificação para o morro da Pena.
No século século XVII assinala-se a instalação de comerciantes vinícolas ingleses que modificaram os modos de vida, a morfologia arquitéctonica e o desenvolvimento económico da cidade. Algumas personalidades marcantes que passaram pelo Funchal foram: Elizabeth Wittelsbach, conhecida como Sissi imperatriz da Áutria (1837 - 1898) que procurou esta cidade por motivos de lazer e de saúde, Carlos I, Imperador da Áustria e rei da Hungria, marechal polaco Józef Pitsudski para recuperar a sua saúde, Winston Churchill que passou pelo Funchal de férias onde pintou alguns quadros, Fulgencia Batista que fez uma escala no Funchal para o exílio em Espanha.
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